رودی والی کار خود را به عنوان یک نوازنده ساکسیفون و خواننده آغاز کرد و بعداً رهبر گروه شد. در دهه 1920 و اوایل دهه 30 او یک برنامه رادیویی پرطرفدار به نام «ساعت مخمر فلیشمن» داشت (جایی که به دلیل شخصیت منفجرانه اش مورد نفرت بازیگران و گروهش قرار گرفت). در اوایل دهه 1930 او در رده بندی افرادی مانند بینگ کرازبی و راس کلمبو غم انگیز در هیت رژه قرار گرفت. در سال 1933 با برنامه خود که در ابتدا با نام 'Tاو در ساعت مخمر فلیشمن، والی را یک برده راننده می دانستند. او شناخته شده بود که تقریباً با هرکسی که اعصابش را خراب می کرد، درگیری مشت ایجاد می کرد. در طول اجرای برنامهاش، او عکاسها را زیر پا میگذاشت، نتهای موسیقی را به صورت پیانیستها پرتاب میکرد و اگر تحریک میشد، جورابهایی را در بینی خود میکوبید. در حالی که تماشاگران او را دوست داشتند، اکثر کارکنانش از او متنفر بودند. به عنوان یک ستاره بسیار محبوب در کلوپ های شبانه و در رکوردها و همچنیناو در فیلم ها به خوانندگان دیگری مانند آلیس فی - که مدتی خواننده گروه او بود - و فرانسیس لنگفورد کمک کرد تا کار خود را شروع کنند. در فیلمهای اولیهاش او اغلب نقش اصلی رمانتیک را بازی میکرد، اما بعداً به قسمتهای خفهکننده و کمدی روی آورد. او همچنین در برادوی ظاهر شد. موفقیت اواسط دهه 60 برادوی "چگونه در تجارت بدون تلاش واقعی موفق شویم" در سال 1967 با او در نقش اصلی خود در برادوی فیلمبرداری شد.